Kariéra Chakotaye před Voyagerem

V prvním roce Akademie trénoval Chakotay pilotní lekce na Zemi v Severní americe a strávil dva měsíce na Venuši, kde se učil létat v atmosférických bouřích a později se učil vyhýbat asteroidům v Pásu asteroidů (VOY: Future's End).
Profesor Vasbinger ho vyhodil ze zkoušky z časové mechaniky. (VOY: Year Of Hell, Part II)
Poté, co opustil Akademii, byl členem posádky lodi, která provedla první kontakt s Tarkannany. Z neznalosti jejich způsobů požádal jejich velvyslance o ruku a byl za to málem poslán zpět na Akademii (VOY: Innocence).
Při schůzce s Valerií Archer (VOY: In The Flesh) se přiznal, že byl při jedné příležitosti přenesen paprskem pouze se svým komunikátorem na těle.
Opustil Flotilu, aby se připojil k obraně své domovské planety a získal kapitánskou hodnost u Makistů.
Měl pod velením makistickou loď, kterou v roce 2371 pronásledoval Gul Evek do Badlands, odkud byl Chakotay s celou lodí přenesen do delta kvadrantu (VOY: Caretaker).
Když byla jeho loď zničena v bitvě s Kazon-Ogly, Chakotay akceptoval Kathryn Janeway jako svého kapitána a spojil svou posádku s její. On sám se stal jejím prvním důstojníkem s hodností komandéra, i když jeho nejvyšší dosažená hodnost byla nadporučík. Původní první důstojník, nadporučík Cavit, byl zabit při přesunu Voyageru do delta kvadrantu (VOY: Caretaker).
Chakotayovo služební číslo je 47A612. Vzdal se své hodnosti 3.března 2368 na Velení Hvězdné flotily v San Franciscu na Zemi admirálu Nmebi (admirál který vyučoval taktickou analýzu). (VOY: In The Flesh)